玉昔帖木儿率大军数日前已经从高邮出发，一路上大造声势做出增援扬州的姿态，但是他依然不敢放马快行，而是保持着每日四十里的速度行军。不过大军没有沿着运河南下，而是先想西行，再折向南，做出从侧翼包围北侵的宋军，断其辎重补给和归路，将他们围歼江北态势。
大军之所以缓缓而行，当然不是想吓跑南侵的宋军，而是出于谨慎。因为扬州方面的消息在夹城失守后彻底断绝，且处于战场两翼的驻守泰州和真州的宋军也不断派出巡队伏击侦察敌情的侦骑，使得玉昔帖木儿无法准确把握扬州方面的局势。
玉昔帖木儿也明白自己大张旗鼓的出兵，宋军不可能一无所知，肯定是会做出响应对策。对于其战术方面的安排，他倒是不担心，因为自己就没有想与北侵的宋军直接发生冲突，而是意在渡江奇袭江南。最关心的是宋军战略方面的动态，是迅速撤回江南，还是继续围攻杭州。
其实早在玉昔帖木儿奉旨主持河南江北行省的军务之初，就开始对南朝江东的兵力部署进行侦察。近一年来，他基本摸清了情况：
江东防线是以南朝禁军第一军为骨干保卫江防，其下属的三个师分驻丹徒、江阴和昆山，直属队驻扎在建康，此外就是归江东制置司统辖的宋军内河水师分舰队，驻扎在江口的禁军第一水师及其下属的陆战旅只是负责协防长江防线，主要任务还是防范敌军从海上进攻临安和保护海上航线。
任谁都知道只凭只几万禁军是无法顾及到漫长的长江防线，所以沿江州府也组建了厢军，负责沿江渡口和要地的防御。由于他们的战斗力和任务所限，多数分散驻守在各地，更多的起到预警和维护治安的作用，充其量只能对抗小规模敌军的袭扰，无力迎击大规模的入侵。但在战时也归由江东置司调度和指挥，配合禁军作战。
江东的腹里地区则是由御前护军防御，以玉昔帖木儿所知这也是宋军最有战斗力的军队，由南朝小皇帝直接指挥，几经扩建已有八个旅和一支水军，估计有近十万之众。分别驻守在湖州、嘉兴、临安、钱塘和绍兴及杭州湾等周边要地，拱卫着都城。
而自开战以来，江东宋军第一军、常州军、润州军、平江军及第二军二师、三师的军号都先后出现在扬州，且御前护军的亲卫旅、一旅、四旅和五旅、炮兵旅的军号也皆是第一批渡江参战，水军第一师则在外海护航。如此一来江东宋军的主力云集扬州城下，留守的主力只有御前护军的二旅和三旅，及驻扎与绍兴的禁军第五军，以这不足五万的兵力防守江东和京畿地区明显不足。
玉昔帖木儿也正是看到了这个‘空子’才敢于制定南侵的计划，可大胆不同于鲁莽，毕竟宋军当下皆是沿运河驻扎，可以通过水上快速机动撤回江南。一旦让南朝小皇帝发现自己有南渡的企图就能够迅速回防，甚至切断自己的归途，将他困在江东地区，那便成了自投罗网。所以他一边放缓行军速度观察宋军动向，一边做应变准备，随时转换作战方向，将矛头指向撤退的宋军。
令他十分焦虑的是宋军对扬州围的水泄不通无法传递消息，自己派出的巡骑却遭到宋军的截杀，根本无法靠近敌军大营，得到的情报十分有限。而开战后，宋军对长江封锁更为严密，除非有兵部和枢密院颁发的令牌，否则片板不得下水，使江南的消息传递也十分困难。
可即便是缓行，大军的前锋已经抵达如皋，玉昔帖木儿率领的中军也已经到了泰州城西六十余里的姜堰地区。他清楚大军行军是难以长时间隐蔽行踪的，而姜堰正是此前确定的分兵之地，也是决定战略方向的时候了，让他庆幸的是终于与马绍派来的人联系上了。
据马绍传来的消息，其奉镇南王脱欢之命与南朝和议，得以进入宋营查看情况。其亲眼所见宋军屯驻扬州的兵力未减，玉昔帖木儿核对后与此前自己获得的情报相符。再有其察明宋军在行营中屯积了大量的粮草，显然已经做好长期围城，持久作战的准备，并没有撤军的迹象。以他所想，宋军似乎还有攻占扬州后，继续深入两淮的的意图，否则不会仍持续从江南调粮。
此外马绍又一再催促玉昔帖木儿尽快解扬州之围，其与南朝和议本就是虚与委蛇，且南朝提出的条件也十分苛刻，以其来看大汗和朝廷都不会应允。可十日期限眼看将至，南朝方面将全力攻城，而其对守住扬州毫无信心，南朝的火器太过犀利，城墙根本挡不住他们的全力一击。
再有城中现下虽尚无缺粮之虞，但在管制下至多也就能维持半月有余，就要断粮。但是当下宋军封城，百姓无法出城采樵，城中污物无法运出城外，又时值冬季，为了取暖和烧饭，城中已经开始砍伐树木，拆房破屋做烧柴。而城中十数万人加上数万匹战马，天天产生的污物只能抛入河中，或是随处堆积，伤亡的军民也只能浅埋在空地，导致如今城中已是臭气熏天，若是仍不能解围，必然会引发动乱和疫病流行。
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