对吉良义时来说最尴尬的事情就是他这个假足利当的很难受，无论对外的声明里多少次使用上総足利家的名号，世人依然称它为吉良家，反吉良联盟更凸显出上総足利家不上不下的尴尬处境，或许这就是当初足利义辉玩的小把戏，故意使吉良义时吞下丢过来的饵食，迫使他陷入欲进不得欲退不能的尴尬局面。
摘清他的嫌疑再看吉良义时就觉得他确实挺难的，这些年能走到这一步也多亏他的能力出色手腕过人，生生从越后一个偏远领国打下近五国的巨大领地，这其中要说朝廷和幕府占据多大的功劳还真有点高看它们，吉良义时能走到这一步靠的是辛勤的付出和无数汗水，古河公方家绝嗣以后请求一个正经的名份也情有可原。
“说的有理，此事就交给余去办好了！”近卫前久站起来对他说道：“事不宜迟，余立刻就启程，争取在夏天来临之前为你疏通完毕，届时再为你在镰仓举行登基典礼吧！”
近卫前久也很着急，生怕事情谈不好耽误他的大事，第二天一大早就乘坐吉良家的快船返回京都，吉良义时对这位义兄的热心肠非常感激，更可以确认他对幕府的强盛前后奔走完全是无私的付出，指责他的时候没有考虑过义兄弟和姻亲的关系，这份秉公之心实在难得很。
吉良义时目送他离去，望着碧蓝的海水延伸到天际有些出神，许久才低声说道：“抱歉了，兄长！余虽然没有对你撒谎，但还是隐瞒了一些事实……征夷大将军是余势在必得的，谁也不能阻止余获得他！谁也不能！”
二月初三，望月吉野为吉良义时诞下一个儿子，这也是永禄四年上総足利家的第一件大喜事，被吉良义时视作是开年的好兆头，为此他给这个小儿子起幼名为吉千代，象征给他和家族带来吉运之意，趁着冰雪消融的最后几天功夫，陪着几位夫人过些安静的日子。
直到二月十二日前方传来情报，上杉辉虎自平井城出阵的消息，才使他脱离温柔乡点集五千军势宣布出征关东，临走前吉良义时还对领内诸国布置加速开垦新田的命令，长尾政景与长尾景信依然担任留守役，这次还增加一个新面孔长尾义景。
这五千军势没有选择耗时耗力的三国峠，而是改行上杉辉虎走过的信浓街道，经过北信浓相对平坦宽阔的街道进入佐久郡，而后转向西上野来到平井城坐镇，这次讨伐关东的军事行动还特地从越后调集数十万石粮草云集上野国，整个平井城四面八方像个大兵站，到处都是民夫和士兵维持着秩序。
上杉辉虎带着四万五千军势出动，并没有把上野军团一起带走，长野业正、上泉秀纲、沼田顕泰等上野家臣带着一万五千军势镇守上野的咽喉腹地，确保粮道和粮草供给的安全，而此时加上吉良军的五千本阵，上野国又拥有两万军势。
看到仿佛无穷无尽的吉良军，即使信心强大的风魔忍者也忍不住退却，他们根本无法靠近吉良军的大营五百米内，因为大营附近的吉良忍者简直可以用密集来形容，吉良义时就是个偷袭高手，自然对偷袭之类的行为防范最深。
风魔小太郎眼见事不可为立刻带着风魔忍者撤退，对他来说探听到吉良军的军势数量已经玩全程基本任务，再探听下去不但要损失人手还有可能提高吉良家的警惕性，已经可以确定吉良军的强势无法阻挡，就更没必要去打草惊蛇送人命。
吉良军这次关东讨伐用的名义只有两个，一个就是对为非作歹胆敢勾结残害幕府祸乱京都的三好家的足利藤政予以严厉的惩罚，另一个就是为上杉辉虎举行关东管领就任典礼，明眼人都能看出这两条其实就是一条，这是要打击相模北条氏。
北条氏政这下可急的直上火，连忙通知武田信玄与今川氏真请求三国同盟的支援，同时联络足利藤政以及各路关东盟友请求他们出兵一道对抗野蛮的吉良军，可关东的武士又有几家愿意站在他的一边去对抗强大的吉良军呢？
一个都没有，包括昔日铁杆千叶胤富以及拿了北条家不少好处的小田氏治在内，所有关东武家都当是没看到他的求救信，有些国人领主敷衍几句打发走北条家的使者，一边烧信一边还在心里暗骂：“这简直是在开玩笑，让我们去碰那六万虎贲的吉良军？我们和他又没有仇，谁去碰才是傻！”
事实证明包括精神略不正常的小田氏治也表现出足够的智商，这个时候不会有人站出来支持北条家，包括北条家的真正铁杆盟友甲相骏三国同盟也是如此，不过这两家拒绝的时候还不忘给出个理由，总比那些吃干抹净没良心的关东国人强一些。
今川氏真是真想帮自己的岳父和大舅哥，可无奈的是自从他下令弄死三河国人众露在骏河的人质以后，今川家陷入一场空前的大混乱之中，杀上瘾的今川氏真又把远江国人拉出来调打，结果一不小心听信小野道好的谗言，把远江井伊谷的领主井伊直亲给处决掉。
事今川氏真呢他才想起这个井伊直亲似乎是井伊直虎的亲戚，自己不知不觉把井伊家又给废掉一遍简直后悔的要死，思前想后他觉得这都是奸臣小野道好的错，干脆一不做二不休反手把献上谗言的小野道好给弄死，然后把脏水破给这个倒霉鬼，说是他毒杀的井伊直亲。
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